Mit dem Wechsel zu den Detroit Red Wings erfüllte sich für Uwe Krupp ein Traum, da erstmals für ein sog. Six-Team in der NHL spielen durfte. Doch der Traum hielt genau 22 Spiele und 3 Tore lang an. Danach machte Ihm ein Bandscheibenvorfall und Nervenprobleme im Rücken einen Strich durch die Rechnung. Es folgten mehrere Operationen und ein langer und harter Kampf um ein mögliches Comeback.

Sein Karriereende stand für viele und auch für die Verantwortlichen der Detroit Red Wings praktisch schon fest. Uwe Krupp konnte in den Saisonen 1999/2000 und 2000/2001 nicht am Eishockey Spielbetrieb teilnehmen. Mehrere gerichtliche Auseinandersetzungen im Arbeitsrechtstreit machten die Situation in Detroit auch nicht besser und mit dem Beginn der Saison 2001 stand die Nummer #4 für alle überraschend plötzlich wieder auf dem Eis.

Doch auch der zweite Anlauf in Detroit wurde durch eine Schulterverletzung im zweiten Saisonspiel gegen Edmonton Oilers zu Nichte gemacht. Uwe Krupp viel mit dieser schweren Verletzung bis April 2002 aus und konnte in der Finalserie nur zwei Spiele gegen Vancouver bestreiten. Der Gewinn des Stanley Cups 2002 mit Detroit war zwar für Uwe Krupp der zweite Stanley Cup Erfolg, doch aufgrund den Regularien in der NHL hatten die zwei Playoffspiele nicht ausgereicht udn er im Finale gegen die Carolina Hurricanes nicht mehr auf dem Eis stand, damit sein Name zum zweiten Mal auf dem Stanley Cup eingraviert werden konnte.

In der ersten Saison 1999 wurde er zum zweiten Mal in seiner NHL Karriere zum NHL Allstar-Game eingeladen, musste dies allerdings verletzungsbedingt leider absagen. Diesmal war er nicht der einzigste Deutsche, da mit Marco Sturm der beste deutsche Stürmer ebenfalls im Allstar-Team stand.

(Allstar Team 1999 - Dominik Hasek, Nikolai Chabibulin, Artürs Irbe, Nicklas Lidström, Roman Hamrlik, Henny Jönsson, (4) Uwe Krupp,  Mattias Öhlund, Mattias Norström, Teppo Numminen, Alexei Schitnik, Sergei Subow, Jaromir Jagr, Teemu Selänne, Peter Forsberg, Dmytro Chrystytsch, Peter Bondra, Pavol Demitra, Bobby Holik, Alexei Jaschin, Wiktor Koslow, Sergei Kriwokrassow, Markus Näslund, Martin Straka, (20) Marco Sturm, Mats Sundin)

Frustriert versuchte Uwe Krupp mit dem Wechsel zu den Atlanta Trashers noch ein letztes Mal ein Comeback in der NHL zu starten.

Detroit Redwings 1998 - 2002

NHL All-Star-Game 1999
Stanley Cup Sieger 2002